戆豆先生大个仔懂得赚钱，还学小姐太太们去购物行街。左穿穿、右试试，得意忘形居然最后被困在密封小房间内。逛街逛到如此下场，相信憨豆先生都是开埠第一人。不过憨豆先生心情一点不受影响，来到高级餐厅享受下，怎料食物味道真普通，憨豆先生的独有一套的善后方法让人忍俊不已。憨豆的压轴节目就是去看首映，同场出席的居然还有皇室成员。希望憨豆生生性性别再失礼。

憨豆先生上学去，从没想过在学园泊车是如此方便的，把人家的车推开就可以了，憨豆又可以省回停车费。来到校园，憨豆当然要四处参观，看展览一于要用鼻子贴着玻璃看才够清楚;人们的绘画工具亦一定件件摸过嗅过才收手。选择上绘画班，憨豆第一堂就要对着裸体模特儿写生，害羞的憨豆会如何是好。堂上到一半，有家长带着儿子来找晦气，到底憨豆又干了什么错事?

与熊公仔份外合拍，憨豆顺利击败其他参赛者，勇夺宠物比赛中的冠军。光顾理发店，整理头上三千根烦恼丝，却摇身变成兼职理发师。憨豆自创新款发型之余，还赚取不少金钱。不过顾客们都似乎不甚满意，他如何逃命呢?火车票不翼而飞，要通过查票员的关卡，相信要想想办法。乔装货物向着出口一步一步爬，原来也可以爬到莫斯科去!